Antonio Conte fue segundo del Premio The Best al Entrenador de Fútbol Masculino en 2017, detrás de Zinédine Zidane, cuando dirigía al Chelsea, y fichó por el Inter de Milán en 2019 con la ambición de apuntar de nuevo al trofeo. En su primera temporada quedó segundo del campeonato nacional, superado tan solo por el Juventus, y en la campaña siguiente logró acabar con la serie de nueve títulos consecutivos de la Serie A de la Vecchia Signora, dando así a los Nerazzurri el Scudetto que llevaban once años anhelando. 

Siendo jugador, Conte se proclamó cinco veces campeón de liga (todas con la Juve, en 1995, 1997, 2001, 2002 y 2003). Como técnico acaba de igualar ese registro, conseguido al frente de Juventus (2012, 2013 y 2014), Chelsea (2017) e Inter (2021).

Hansi Flick abordaba la temporada 2020/21 habiéndolo ganado todo en la campaña anterior. Y aunque muchas veces se dice que es más fácil alcanzar la cumbre que mantenerse en ella, el entrenador alemán ha conseguido esto último, al revalidar el título de la Bundesliga de un Bayern de Múnich que se adjudicó así su noveno campeonato nacional consecutivo, un récord. Además de mostrarse imperioso en el panorama nacional, alzó la Copa Mundial de Clubes de la FIFA 2020. En agosto de 2021 tomó el relevo a Joachim Loew como seleccionador de Alemania.

Flick ganó 70 de sus 86 encuentros con el Bayern (con nueve empates y siete derrotas), lo que representa un porcentaje de victorias del 81%, un récord para un entrenador del conjunto bávaro.

El español condujo al Manchester City a la conquista del título de campeón de Inglaterra, el tercero en cuatro años, y alzó su cuarta Copa de la Liga inglesa consecutiva, lo que le valió ser elegido mejor entrenador del año de la Premier League. En el panorama europeo, situó a los Citizens en su primera final de la Liga de Campeones de la UEFA, que perderían ante el Chelsea (1-0).

El 10 de febrero de 2021, el City ganó su 15º partido consecutivo, sin distinción de torneos, al imponerse por 3-1 al Swansea en la FA Cup, lo que supuso un nuevo récord en el fútbol inglés, y Guardiola celebró de paso su victoria número 200 al frente del club. Los Citizens prolongarían esa secuencia durante otros seis choques, hasta alcanzar los 21.

Roberto Mancini ganó con Italia la UEFA EURO 2020, venciendo en la final a Inglaterra en su feudo de Wembley. La Nazionale llevaba desde 1968 esperando por ese segundo título europeo. Y al doblegar a Bélgica en cuartos de final firmó su 15ª victoria consecutiva en la EURO, incluidos los clasificatorios, un nuevo récord en el certamen. 

Al superar por 2-1 a Austria el 26 de junio de 2021, Mancini batió el récord de imbatibilidad de la selección, situándolo en 31 encuentros y dejando atrás los 30 del legendario Vittorio Pozzo. Los Azzurri continuarían esa serie durante otros seis partidos, estableciendo así una marca mundial de 37 sin conocer la derrota.

Lionel Scaloni supo hacer los ajustes necesarios para mejorar en 2021 la tercera plaza obtenida en la Copa América 2019. De este modo, condujo a Argentina a la victoria final por primera vez en 28 años. Gracias al triunfo en el choque por el título sobre su eterno rival, Brasil, Scaloni hizo que la Albiceleste igualara a Uruguay en lo más alto del palmarés de la prueba, con una 15ª corona.

Scaloni no perdió ni uno solo de los 13 partidos disputados por Argentina en el periodo contemplado para los premios The Best (del 8 de octubre de 2020 al 7 de agosto de 2021). Con nueve triunfos y cuatro empates, ganó el título continental y encarriló la clasificación para Catar 2022, que sus discípulos certificaron el pasado 13 de noviembre.

Diego Simeone encarna el rostro, la voz, el alma y el corazón del Atlético de Madrid, tanto por su pasado de jugador como por sus éxitos de técnico. La temporada 2020/21 le ha permitido cimentar más si cabe su condición de leyenda, al dar a su club el título de campeón de liga. Los Colchoneros superaron en dos puntos a su vecino y rival, el Real Madrid, y terminaron la temporada con la mejor defensa y la mejor diferencia de goles. El preparador argentino también llegó con sus pupilos a los octavos de final de la Liga de Campeones de la UEFA, donde se interpondría en su camino el Chelsea, futuro vencedor del torneo.

Simeone dio al Atlético su primer título de La Liga desde 2014. Aquel año, el entrenador que había puesto fin a 17 años de espera fue 

Thomas Tuchel llegó al Chelsea en enero de 2021 y no tardó en asentarse, al comenzar su periplo con una serie de 14 partidos sin perder, un récord en la historia del club londinense. En media temporada, el alemán logró la proeza de ganar la Liga de Campeones de la UEFA venciendo al Manchester City en la final (1-0) y conducir a los Blues a la final de la FA Cup y la cuarta posición de la Premier League.

Con el pase a la final de la competición europea, Tuchel se convirtió en el primer técnico que lo logra dos años seguidos entrenando a distintos clubes. En 2020 perdió con el París Saint-Germain, pero al año siguiente alzó el trofeo con el Chelsea.